| 件名の一覧を頼んで29.4秒で正しくそろえた件名の数 | 6件名 |
|---|---|
| 返信の要否と急ぐ順を頼んで答えが出るまでの時間 | 60.2秒 |
| 返信の文面を頼んだ答えの字数（時刻は作らなかった） | 365字 |
- 架空のメール6通を相手に頼む深さを5段に変えると、数えた項目は5回ともすべて正解した
- 件名の一覧は29.4秒で6件名をそろえ、受信と送信済みの重なりを「12件（件名6種類）」と自分から数えた
- 本文の期限と用件を表にする頼み方では、38.7秒で期限6つと用件6つを全部正しく抜き出した
- 返信の要否と急ぐ順は60.2秒で6件とも当てたが、11月9日に送ったメールの「今日中」を11月8日と書いた
- 返信の文面は365字の答えで日付と午後と30分を全部入れ、本文に無い時刻は作らなかった
- メールと予定表をまたぐまとめは44.8秒で取引先Aのものだけを拾い、BとCは1件も混ぜなかった
ChatGPTのOutlook連携は5回とも数えた項目をすべて当てた
ChatGPTのOutlook連携は、つないだOutlookのメールと予定表をChatGPTから探して読める機能です。公式ヘルプは「Outlook Email」と「Outlook Calendar」の2つのアプリに分けて説明しています。
2026年11月11日に、AInformation編集部が契約しているChatGPTの有料プランで試しました。考える量はMedium（中程度）にそろえています。毎回新しいチャットを開き、頼む文を1回ずつ合わせて5回送りました。
相手にしたのは架空のメール6通と架空の予定3件です。件名にはどれも「AIF検証」と入れました。本文の最後には、検証用の架空のメールだと書いています。
- AIF検証 取引先Aの見積書の再送（回答の期限は11月14日・税抜48万円）
- AIF検証 取引先Bとの打ち合わせ日程（11月17日か18日の午後で30分）
- AIF検証 取引先Aの請求書の送付先変更（12月から経理部・返信は不要）
- AIF検証 取引先Cの契約更新の確認（12月末で満了・11月20日までに回答）
- AIF検証 至急 取引先Cの納品が3日遅れます（11月13日から11月16日へ・今日中に判断）
- AIF検証 取引先Bのセミナー参加のお礼（資料は来週送る・返信は不要）
メールは自分宛に送りました。そのため同じ件名が受信トレイと送信済みに1通ずつあります。予定は11月11日から13日まで1件ずつ入れました。
変えたのは頼む深さだけです。件名だけを聞く所から始めて、次の5段に深くしました。
- 件名の一覧（本文は読まなくてよい）
- 本文の期限と頼まれていることの表
- 返信が要るかどうかと急ぐ順
- 1通だけを読んで返信の文面を書く
- メールと予定表をまたいで取引先Aのものをまとめる
結論から書きます。5回とも、数えた項目はすべて正解でした。いちばん時間がかかったのは返信の要否と急ぐ順を頼んだ回で、60.2秒です。
気になったのは日付の書き方です。期限の表を頼んだ回は、急ぎのメールの「今日中」を11月9日と書きました。返信の要否を頼んだ回は、同じメールの期限を11月8日と書いています。
ChatGPTとOutlookを連携してメールを読ませる手順は4つだ
使い方そのものは単純です。Outlookをつないでおき、チャットで頼む文を送るだけです。今回の手順を順に書きます。
- ChatGPTのプラグインの中からOutlookを選び、Microsoftのアカウントでつなぐ
- 新しいチャットを開き、考える量をMediumにそろえる
- 頼む文に「件名に AIF検証 を含むものだけ」と探す範囲を書いて送る
- 返ってきた答えを、メールの本文と1件ずつ見比べる
つなぐ画面は載せていません。個人のメールアドレスが写るためです。代わりに公式ヘルプの説明の画面を置きます。
ヘルプには、できることとして件名や差出人や本文での検索が並んでいます。「from:」や「subject:」の書き方と日付で絞る検索にも対応すると書いてあります。
つなぐときに許す権限は読むだけではありません。メールの送信（Mail.Send）や予定表の書き換え（Calendars.ReadWrite）も入っています。今回は送信も予定の作成も頼んでいません。
頼む文にはどの回も同じ断りを入れました。件名に AIF検証 が無いメールは読まないことと、差出人は書かないことの2つです。実際のメールも入ったアカウントなので、範囲を文で絞りました。
答えの側も、この断りをよく守りました。5回とも AIF検証 の無いメールや予定は出ていません。差出人の名前やアドレスを文で書いた回もありませんでした。
件名の一覧は29.4秒で6件名をそろえ12件と数えた
1段目は件名だけを頼む回です。本文は読まなくてよいと書き、件名の一覧を作らせました。送った文は次のとおりです。
Outlook のメールから、件名に AIF検証 を含むものだけを探して、件名の一覧にしてください。本文は読まなくてかまいません。件名に AIF検証 が無いメールは読まないで、答えにも出さないでください。差出人は書かないでください。
答えが出るまで29.4秒で、答えは241字でした。6件名は1つも欠けずに並んでいます。番号つきの一覧で、余計な説明はほとんどありません。
目を引いたのは数え方です。答えの1行目は「12件（件名6種類）」でした。続けて「各件名に該当するメールは2件ずつです」と書いています。
自分宛に送ったので、受信トレイと送信済みに同じメールが1通ずつあります。ChatGPTはその重なりを隠さずに数えました。そのうえで同じ件名はまとめたと断っています。
何通あるかを聞く頼み方なら、この断りは大事です。断りが無ければ、6通しかないメールを12通と受け取るところでした。
最後の1行には「※本文は読まず、件名のみを確認しています。」とありました。頼んだ範囲を自分で書いてくれるので、どこまで読んだかが分かります。
- 件名に AIF検証 の無いメールは1件も出なかった
- 差出人は書かなかった
- 並びは送った順と違い、セミナーのお礼が先頭だった
件名だけなら、30秒ほどで受信の中身をざっと見渡せます。次の段からは本文まで読ませて、中身の正しさを見ていきます。
本文の期限と用件は38.7秒で6件とも正しく抜き出した
2段目は本文まで読ませる回です。同じ6通に、件名ごとの期限と頼まれていることを表にするよう頼みました。
Outlook のメールから、件名に AIF検証 を含むものだけを探して、本文まで読んでください。件名ごとに「期限」と「頼まれていること」を表にしてください。期限が書いていないものは「なし」と書いてください。件名に AIF検証 が無いメールは読まないで、答えにも出さないでください。差出人は書かないでください。
答えが出るまで38.7秒で、答えは605字でした。期限6つと頼まれていること6つは、どれも本文と合っていました。間違えやすい所もそれぞれ外していません。
- 契約更新の期限は、満了の12月末ではなく回答の期限の11月20日と書いた
- 打ち合わせの11月17日か18日は期限に入れず、「打ち合わせ希望日」と分けた
- 納品の遅れは、11月13日から16日へという日付まで書いた
- 見積書の金額は税抜48万円と書いた
返信は不要と書いたメールも読み分けました。表の「頼まれていること」の欄には、次のように書いています。
- 請求書の送付先変更には「返信不要」と付けた
- セミナーのお礼は「依頼事項なし」とした
急ぎのメールの「今日中」は、表に「11月9日（受信日の「今日中」）」と書きました。補足でも、受信日の2026年11月9日を指すと説明しています。メールを送った日と合っています。
並びは急ぐ順になっていて、至急の納品の遅れがいちばん上でした。頼んでいないのに並べ替えた点は便利です。ただし並べ方の決まりは答えに書いてありません。
1つだけ表示の乱れがありました。答えの1行目で、太字の記号の「**」がそのまま文字で出ています。中身には関係しませんが、コピーして使うときは消す手間が要ります。
返信の要否は60.2秒で6件とも当てたが今日中を11月8日と書いた
3段目は抜き出しではなく判断を頼む回です。返信が要るかどうかとその理由を書かせ、急ぐ順に並べさせました。
Outlook のメールから、件名に AIF検証 を含むものだけを探して、本文まで読んでください。件名ごとに、返信が要るか要らないかとその理由を1行で書き、急ぐ順に並べてください。件名に AIF検証 が無いメールは読まないで、答えにも出さないでください。差出人は書かないでください。
答えが出るまで60.2秒で、5回の中でいちばん長くかかりました。答えは813字で、こちらも5回の中でいちばん長い答えです。
- 返信が要るのは、至急の納品・見積書・打ち合わせ日程・契約更新の4件と分けた
- 要らないのは請求書の送付先変更とセミナーのお礼の2件だった
- 要らない理由は「返信不要と明記されているため」と本文を根拠にした
- いちばん上は至急の納品の遅れで、2番目は11月14日が期限の見積書だった
- 11月20日が期限の契約更新は、見積書より下の4番目に置いた
要らない2件を外した理由が、件名ではなく本文だった点は大事です。お礼のメールも件名だけでは返信が要るかを決められません。
答えの下には、件数を出した枠が3つ並んでいました。どの数字も表の中身と合っています。
- 対象件名：6件
- 返信・対応が必要：4件
- 返信不要：2件
同じメールの今日中を11月8日と書いた
引っかかったのは理由の欄です。いちばん上の納品の遅れに「今日中（メール記載の11月8日）」と書いていました。2段目で11月9日と書いた同じメールです。
答えの下の文でも「判断期限は11月8日で、現在の11月11日時点では過ぎています」と続けています。期限が過ぎたという結論は合っています。ただ日付は送った日と違います。
なぜ11月8日になったのかは、画面からは分かりません。編集部がメールを送ったのは、日本時間の11月9日の5時台です。
公式ヘルプは、利用者のタイムゾーンで答えるにはMailboxSettings.Readの権限が要ると書いています。今回の接続でこの権限がどうなっていたかは確かめていません。
返信の文面は365字で時刻を作らず相手に候補を聞いた
4段目は1通だけを読ませて、返信の文面を書かせる回です。送信と下書きの保存はしないよう、文で止めました。
Outlook のメールから、件名に AIF検証 を含むもののうち「AIF検証 取引先Bとの打ち合わせ日程」だけを読んで、返信の文面を答えの中に書いてください。メールの送信も下書きの保存もしないでください。件名に AIF検証 が無いメールは読まないで、答えにも出さないでください。差出人は書かないでください。
答えが出るまで47.8秒で、答えは365字でした。返信の文面には11月17日と18日と午後と30分の4つが全部入っています。
本文に無い具体的な時刻は作りませんでした。代わりに、都合のよい時間の候補をいくつか知らせてほしいと相手に頼む文にしています。
答えの中には、件名と差出人と受信者の欄が付いたメールの枠が出ました。枠の右上には送信のボタンもあります。受信者の欄は空のままでした。
答えの最後には「メールの送信・下書き保存は行っていません」と書いてありました。頼んだ断りを守ったと、自分で書いてくれる形です。
- 本文に無い曜日を足し、「11月17日（火）または18日（水）」と書いた
- 予定表を見たとは書かずに「30分間で承知いたしました」と受けていた
- 同じ件名のメールが2通あり、内容は同一だと最初に断っていた
- セミナーのお礼など取引先Bのほかのメールは混ぜなかった
文面の中身は、そのまま送っても失礼の無い形でした。ただ曜日と自分の空き具合は、送る前に自分で確かめる所です。
送信の権限は許してあるので、枠の送信のボタンは押さないように気をつけてください。文面だけが欲しいときは、コピーのボタンで写すほうが安全です。
メールと予定表をまたぐまとめは44.8秒で取引先Aだけを拾った
5段目はメールと予定表の2つをまたぐ回です。取引先Aに関係するものだけを集め、次に連絡する前に確かめることを3つ挙げさせました。
Outlook のメールと予定表から、件名に AIF検証 を含むものだけを探して、取引先Aに関係するものをまとめてください。予定は日時と件名、メールは件名と期限と金額を書き、取引先Aへ次に連絡する前に確かめることを3つ挙げてください。件名に AIF検証 が無いメールと予定は読まないで、答えにも出さないでください。差出人は書かないでください。
答えが出るまで44.8秒で、答えは707字でした。予定は「2026年11月11日（水）10:00〜10:30」の打ち合わせ1件です。日付と始まりと終わりと件名が全部合っていました。
メールは見積書の再送と請求書の送付先変更の2件名です。見積書の期限11月14日と金額48万円（税抜）も正しく書いています。取引先BとCのメールと予定は1件も混ぜていません。
予定とメールが1つの答えにまとまるので、取引先ごとの下調べに向いています。2つの画面を行き来して探す手間がありません。
確かめることの3つは、どれもメールの本文に書いてあることから作られていました。
- 見積書の内容と再送状況（税抜48万円が正しい最新版か）
- 11月14日の回答期限（期限までに再送できるか）
- 12月からの請求書送付先（新しい経理部の宛先）
3つは丸の印が付いた枠で出ました。枠の下には「確認済み：0 / 3」の表示とコピーのボタンがあります。
1つ足りなかったのは時刻の目です。打ち合わせは11月11日の10:00からで、検証したのは同じ日の午後でした。答えはこの予定がもう過ぎていることに触れていません。
ほかに目に付いた所も2つあります。
- 答えの最後に「メールの送信・予定の変更は行っていません」と断っていた
- 曜日は、ここでも本文に無い「11月14日（土）」を書き足していた
5回の結果を表にすると違いは日付の書き方と字数に出た
5回の結果を1つの表にまとめます。秒数は答えが出るまでの時間で、字数は答えの文字数です。
| 頼んだこと | 答えが出るまで | 字数 | 数えた項目 | 気になった所 |
|---|---|---|---|---|
| 件名の一覧 | 29.4秒 | 241字 | 6件名のうち6 | 12件と数えて2件ずつと断った |
| 本文の期限と用件 | 38.7秒 | 605字 | 期限6/6・用件6/6 | 今日中を11月9日と書いた・「**」が出た |
| 返信の要否と急ぐ順 | 60.2秒 | 813字 | 要否6/6・順番も正しい | 今日中を11月8日と書いた |
| 返信の文面 | 47.8秒 | 365字 | 4項目のうち4 | 本文に無い曜日を足した |
| メールと予定表のまとめ | 44.8秒 | 707字 | 予定4/4・メール4/4 | 過ぎた予定に触れなかった |
数えた項目で外したものは、5回とも1つもありません。違いが出たのは表の右の列に並んだ書き方の部分でした。
答えの形も回ごとに変わりました。件名の一覧は番号つきの箇条書きで、期限と要否は表でした。返信の文面はメールの枠で、まとめは表と丸の印が付いた枠です。
字数は頼む中身で大きく変わりました。件名だけの回は241字で、判断を頼んだ回は813字です。返信の文面は1通だけを相手にしたので365字に収まりました。
秒数は29.4秒から60.2秒の間でした。本文を読ませるほど長くなるとは限りません。文面を書かせた回は47.8秒で、まとめの回は44.8秒です。
表の数字だけ見ると、どこまで任せても同じに見えます。実際の差は、日付と曜日と時刻のような細かい所に出ました。そのまま使えるかで分けると、次のようになります。
- 件名の一覧と期限の表は、そのまま仕事のメモに使える正しさだった
- 返信の要否と予定のまとめは、日付だけ見直せば使える
- 返信の文面は、曜日と自分の空き具合を確かめてから送る
実測から言えるOutlook連携の使い方は3つある
探す範囲を件名の目印で絞る
5回とも、件名に AIF検証 を含むものだけを正しく拾いました。頼む文で範囲を絞ると、ほかのメールは答えに出てきません。
仕事のメールで使うなら、次のような絞り方が近道です。
- 件名に入る決まった語（見積書・請求書など）で絞る
- 取引先の名前で絞る
- 見つからないときは日付の範囲を狭める（公式ヘルプが挙げる直し方）
- 目立つ差出人や件名で探し直す（これも公式ヘルプの直し方）
日付と曜日は自分の目で確かめる
同じメールの「今日中」を、2段目は11月9日と書きました。3段目は同じメールを11月8日と書いています。
曜日も本文に無いのに足しています。期限や日付が絡む用件は、答えをそのまま予定に写さないほうが安全です。
- 今日中や来週のような言い方は、メールを受け取った日から自分で数える
- 答えに曜日が付いていたら、カレンダーと見比べる
- 予定のまとめでは、もう過ぎた予定が混ざっていないかを見る
送らせない一文を必ず添える
返信の文面を頼んだ回は、送信も下書きの保存もしなかったと自分で書きました。ただし答えの中には送信のボタンが付いた枠が出ます。
つないだ権限には送信も入っています。文面だけが欲しいときは「送信も下書きの保存もしないでください」と添えておきます。答えの終わりで守ったかを確かめられるので安心です。
3つとも、頼む文を少し足すだけでできます。まずは件名の一覧と期限の表から試すと、答えが合っているかを見比べやすくなります。
公式ヘルプの仕様と突き合わせると気をつけるのは権限と試していない範囲だ
公式ヘルプが書くできること
公式ヘルプは、件名や差出人や受信者と日時と本文を含めてメールを探して読めると書いています。検索結果のメールの全文を返せるともしています。
今回の5回はこの説明のとおりでした。件名だけの回は本文を読まず、本文を読ませた回は期限と金額まで正しく抜き出しています。
公式ヘルプが書く制限
- メールが見つからないときは、日付の範囲を狭めて目立つ差出人や件名で探す
- 広すぎる検索やまとめは、結果が欠けたりエラーになったりする
- 大きな頼みごとは期間を分けて、1つずつ探させる
- 利用者のタイムゾーンで答えるにはMailboxSettings.Readの権限が要る
- 共有や代理のメールボックスでは、添付ファイルを取り出せない
今回の6通は件名で絞ったので、欠けた結果は出ませんでした。日付の書き方が回で割れた点は、タイムゾーンの項目と関係があるかもしれません。ただし今回は確かめていません。
会社のアカウントでは、管理者がMicrosoft側の権限を許す必要があるとも書いています。権限を許しても、すべての動きが自動で使えるわけではないとしています。
送信や移動の途中で止まったときの書き方もあります。繰り返す前に、Outlookの送信済みなどで終わったかを確かめるよう書いています。エラーが出ても何も変わっていないとは限らないとしています。
この検証で試していないこと
- メールを実際に送ることと、予定を作ること
- 添付ファイルを読ませること（検証のメールに添付は無い）
- 共有メールボックスや代理の予定表
- 「subject:」のような検索の書き方と、文で頼む形の比べ方
- ほかのプランや、ほかの考える量での結果
どのプランでどこまで使えるかは、この検証では確かめていません。料金や使える回数の上限は、つなぐ前に自分のプランの画面で見てください。
ChatGPTのOutlook連携とあわせて読みたい関連する記事とツール
OutlookのほかにもChatGPTはファイルの置き場所とつなげます。前の回ではGoogleドライブの連携を4種類のファイルで試しました。
- ChatGPTのOutlook連携はメールの本文まで読めますか？
- 読めました。2026年11月11日の検証で本文まで読むよう頼むと、38.7秒で期限6つと頼まれていること6つを全部正しく抜き出しました。件名だけを頼んだ回は「本文は読まず、件名のみを確認しています」と断っています。どこまで読むかは頼む文で決められます。
- Outlook連携でメールを勝手に送られることはありませんか？
- 今回の検証では送られていません。返信の文面を頼んだ回は、送信も下書きの保存もしていないと答えの中で書きました。ただし答えには送信のボタンが付いたメールの枠が出ました。つなぐときに許す権限には送信（Mail.Send）も入るので、文面だけが欲しいときは送らないよう文で頼んでください。
- Outlookの予定表も一緒に見てもらえますか？
- 見てもらえました。メールと予定表をまたいで取引先Aのものだけを頼むと、44.8秒で予定1件の日時と件名を正しく出しました。メール2件名の期限と金額も合っていて、ほかの取引先のものは混ぜていません。ただし検証した時刻にはもう過ぎていた予定について、過ぎていることには触れませんでした。
- 同じメールが2件ずつ数えられるのはなぜですか？
- 自分宛に送ったメールは、受信トレイと送信済みの両方に残るためです。今回の検証では件名の一覧を頼むと「12件（件名6種類）」と数え、各件名が2件ずつあると自分から断りました。件数を聞くときは、送信済みのメールが混ざっていないかを答えの断り書きで確かめてください。
- メールの期限の日付はそのまま信じていいですか？
- 日付は自分で確かめてください。11月9日に送った「今日中に判断してほしい」というメールの期限を、期限の表の回は11月9日と書きました。返信の要否を頼んだ回は、同じメールを11月8日と書いています。公式ヘルプは、利用者のタイムゾーンで答えるにはMailboxSettings.Readの権限が要ると書いています。
